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Interpretado por: Juan Pablo Urrego (edad adulta)

Leonardo Villegas es un hombre estratégico y un analista innato que no da un paso si no tiene el siguiente calculado. Desde que Joselín, su padre, se fue de la casa, adopta la figura de patriarca y desde entonces cuida a su mamá y hermanos, al punto de ser quien decide qué pueden hacer.
Es un conquistador que siempre está bien vestido, impecable de pies a cabeza que se expresa muy bien. Desde joven se dedicó a leer y a aprender sobre economía, ciencia, artes y filosofía.
Su debilidad siempre ha sido Marlen, su madre, la única que lo hace flaquear. Por eso se cuida siempre para que ella nunca sepa de su doble vida. Uno de los momentos más difíciles es cuando frente a ella y a su familia, se le cae la fachada y salen a flote todas las verdades que había tenido ocultas.
A pesar de que varias mujeres desfilaron por su vida, su gran amor siempre es Fabiola, su primera esposa, a la que conoce en la pobreza y la que lo quiere tal cual es. Fabiola es una mujer incondicional que le ayuda con los hijos propios y los de sus otros matrimonios. Su dolor de cabeza es Fabián, su hijo mayor, él es su espejo, el reflejo de todo lo que Leonardo fue en la adolescencia, habilidoso para la trampa y los negocios bajo cuerda.